Карбоновые кислоты

Задания для закрепления по теме "Альдегиды и кетоны"

• Общая характеристика
• Изомерия
• Номенклатура
• Химические свойства
• Получение
• Применение уксусного альдегида
• Применение формальдегида
• Тестовые задания по теме альдегиды

Кетоны. Общая характеристика

Кетоны – соединения, в которых карбонильная группа С=О связана с двумя углеводородными радикалами:Группу С=О называют также кетогруппой или оксогруппой.

Подобно альдегидам и другим кислородсодержащим соединениям кетоны могут быть:

а) насыщенными;

б) ненасыщенными (с кратными связями С=С или СС);

в) ароматическими (в них кетогруппа С=О присоединена к бензольному кольцу:

где Аr – арил, т.е. замещенный фенил; R – алкил или арил) и т.д. У насыщенных альдегидов и кетонов одинаковая общ

ая формула – СnH2nO.

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН₃СОСН₃, летучая бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить во выдыхаемом воздухе.

Применение

Ацетон является ценным растворителем, использующимся в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственного шелка, кинопленки, бездымного пороха. Он служит также исходным сырьем при производстве метакриловой кислоты, метилметакрилата (производство небьющегося органического стекла), метилизобутилкетона и др.

Выполнить тест см здесь

Химические свойства альдегидов

  Загрузить модуль




ответить на вопросы см здесь

Наиболее важные представители альдегидов и кетонов

Формула	Тривиальные и рациональные названия	Международная
H — CHO	Муравьиный (формальдегид)	Метаналь
CH3 — CHO	Уксусный (ацетальдегид)	Этаналь
CH3 — CH2 — CHO	Пропионовый	Пропаналь
CH3 — (CH2)2— CHO	Масляный	Бутаналь
C6H5 — CHO	Бензальдегид	Фенилметаналь
CH3 — CO — CH3	Диметилкетон (ацетон)	Пропанон
СH3— CO — CH2 — CH3	Метилэтилкетон	Бутанон-2
CH3–CO –CH2 (CH3)–CH3	Метилизопропилкетон	3 – метилбутанон -2

Физические свойства и применение

        Карбонильные соединения имеют меньшие температуры кипения и плавления, чем спирты с соответствующей молекулярной массой. Отличительной чертой многих альдегидов и кетонов является их запах. Высшие альдегиды и кетоны, особенно непредельные или ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растений. Например, ванилин – это ароматический альдегид, получаемый синтетически, а запах лимона чистящему средству придает синтетический цитраль, по химической структуре являющийся диеновым альдегидом.

       Обоняние в мире животных играет, чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Например, муравьи по запаху могут определить не только форму предмета, но и его твёрдость. Для многих видов запах- это основная сигнальная система. Человек среди земных «нюхачей» занимает одно из последних мест.

       Муравьиный альдегид -  газ с резким раздражающим запахом. 

Альдегиды, Строение. Изомерия. Номенклатура

Обобщение. Многоатомные спирты и фенолы.

Ответить на вопросы:

1. Написать структурные формулы этанола, этиленгликоля, фенола. Как изменяется кислотность (подвижность атома водорода в гидроксильной группе) этих соединений

2. Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола? Написать соответствующие уравнения реакций, указать условия их протекания. ( бромирование бензола, бромирование фенола).

3. Каково влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола? Составить уравнения реакций взаимодействия фенола с натрием и гидроксидом натрия.

4. Дать сравнительную характеристику фенола и этанола  по плану: а) что общего в строении и каковы общие  химические свойства; б) чем различаются по строению и чем различаются по химическим свойства . (ответ см ниже)

5. Как отличить опытным путём этиленгликоль и  этиловый спирт. Составить соответствующие уравнения реакций.

6. Почему глицерин  проявляет слабокислотные свойства. Ответ подтвердить уравнениями реакций.

Домашняя работа. Тест "Предельные одноатомные и многоатомные спирты"

Выполнить в тетради, дать развёрнутые ответы на каждый вопрос.

1.Тривиальное название метанола:  а) винный спирт б) муравьиный спирт в) древесный спирт г) медицинский спирт

2. Для спиртов характерны реакции:а) замещения б) дегидратации в) окисления г) все предыдущие ответы верны

3. Разрыв какой химической связи обусловливает кислотный характер спиртов?

а) С – С б) С - Н в) О – Н г) С – О

4.Какая из реакций будет протекать с наибольшей скоростью?
а) H₂O + Na →; б) СН₃ОН + Na → ;

в) СН₃ – СН₂ – ОН + Na → ;г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + Na →;

5. Качественная реакция на предельные одноатомные спирты, это реакция:

а) с перманганатом калия в) с бромной водойб) Раскаленной окисленной медной проволокой г) с гидроксидом меди(II)

6. При внутримолекулярной дегидратации этанола образуется:

а) этан б) этилен в) диэтиловый эфир г) уксусный альдегид

Виртуальная практическая работа. "Качественная реакция на фенолы"

 Предлагается распознать с помощью раствора хлорида железа (III)  различные фенолы по характерной окраске, составить уравнения проведённых реакций в молекулярном виде.
Загрузить модуль здесь

Фенол. Опорный конспект

Фенол (гидроксибензол, устаревшее карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Загрузить модуль 
Взаимное влияние атомов в молекуле фенола

Получение фенола

Применение фенола

ТРЕНАЖЁРЫ:

Тестовые задания по теме "Фенолы"

Физические свойства фенола

Химические свойства фенола

 

Фенол и его свойства

Представители многоатомных спиртов

Сорбит ( сорбитол ), так же известный как глюцит — шестиатомный спирт, обладающий сладким вкусом. Получается путём гидрирования глюкозы с заменой альдегидной группы на гидроксильную. Используется в производстве аскорбиновой кислоты.
Сорбит часто применяется как заменитель сахара и его можно встретить в диетической пище (например в диетических напитках) и жевательной резинке без сахара. В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях. Вещество считается пищевым подсластителем, т. к. позволяет обеспечить минимальное количество калорий / энергии для диеты - 2.6 калорий (11 КДж) на грамм, против 4 калорий (17 КДж) у обычного сахара, причём сладость меньше лишь на 40%.
Сорбит применяют во многих сиропах от кашля и, обычно, указывают как неактивный ингридиент. Но в настоящее время есть мнение, что он должен указываться как активный, т. к. большое количество сорбитола (порядка 10г и более, для взрослых) может вызвать желудочно-кишечную недостаточность.
Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбитола в клетках глаз и нервов. Это явление может быть связано с превышением уровня глюкозы, которая проходит через фильтр высокомолекулярных спиртов. Употребление больших количеств сорбитола, может вызвать болевые явления, газы и явиться причиной диареи. А так же может усугубить синдром раздраженной толстой кишки и вызвать нарушение всасывания фруктозы.
Сорбитол производится телом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.
В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные гели можно сделать только с его использованием, т. к. у него достаточно высок показатель преломления. Иногда сорбитол используется как гигроскопическое вещество для изготовления сигарет

Ксилит

Опорный конспект "Многоатомные спирты"

Качественная реакция на многоатомные спирты - взаимодействие со всежеприготовленным гидрокидом меди (II)

Взаимодействие глицерина с металлическим натрием

Многоатомные спирты

Загрузить модуль здесь

Значение периодического закона

Периодическая система элементов оказала большое влияние на последующее развитие химии. Она не только была первой естественной классификацией химических элементов, показавшей, что они образуют стройную систему и находятся в тесной связи друг с другом, но и явилась могучим орудием для дальнейших исследований. В то время, когда Менделеев на основе открытого им периодического закона составлял свою таблицу, многие элементы были еще неизвестнгы. Так, был неизвестен элемент 4 периода скандий. По атомной массе вслед за Ca шел Ti, но Ti нельзя было поставить сразу после Ca, т.к. он попал бы в 3 группу, но по свойствам Ti должен быть отнесен к 4 группе. Поэтому Менделеев пропустил одну клетку. На том же основании в 4 периоде между Zn и As были оставлены две свободные клетки. Свободные места остались и в других рядах. Менделеев был не только убежден, что должны существовать неизвестные еще элементы, которые заполнят эти места, но и заранее предсказал свойства таких элементов, основываясь на их положении среди других элементов периодической системы. Были даны этим элементам и названия экабор( так как свойства его должны были напоминать бор), экаалюминий, экасилициум.. В течение следующих 15 лет предсказания Менделеева блестяще подтвердились; все три ожидаемых элемента были открыты. Вначале французский химик Лекок де Буабодран открыл галлий, обладающий всеми свойствами экаалюминия. Вслед за тем в Швеции Л.Ф. Нильсоном был открыт скандий, и, наконец, спустя еще несколько лет в Германии К.А.Винклер открыл элемент, названный им германием, который оказался тождественным эаксилицию... Открытие Ga, Sc, Ge было величайшим триумфом периодического закона. Большое значение имела периодическая система также при установлении валентности и атомных масс некоторых элементов. Точно так же периодическая система дала толчок к исправлению атомных масс некоторых элементов. Например, Cs раньше приписывали атомную массу 123,4. Менделеев же, располагая элементы в таблицу, нашел, что по своим свойствам Cs должен стоять в главной подгруппе первой группы под Rb и поэтому будет иметь атомную массу около 130. Современные определения показывают, что атомная масса Cs равна 132,9054.. И в настоящее время периодический закон остается путеводной звездой химии. Именно на его основе были искусственно созданы трансурановые элементы. Один из них- элемент №101, впервые полученный в 1955 г., - в честь великого русского ученого был назван менделевием.. Последующее развитие науки позволило, опираясь на периодический закон, гораздо глубже познать строение вещества, чем это было возможно при жизни Менделеева. .Блестящее подтверждение нашли пророческие слова Менделеева:"Периодическому закону не грозит разрушение, а обещаются только надстройка и развитие".

Подготовка к самостоятельной работе

Решаем задания по теме "Предельные одноатомные спирты"

Сложность 1 (оценка “удовлетворительно”).

1. Написать структурные формулы следующих соединений: 2-метилпентанол-1; 2,3-диметилбутанол-2; 2-метилпентен-1-ол-3.
2. Назвать вещество и написать два его гомолога и два изомера
3. Какой объем водорода выделится при взаимодействии 19,5 г калия с этанолом.

Спирты в жизни человека

Метиловый спирт – открыли Ж. Дюма и Э. Пелиго в 1834г. Вещество было выделено из продуктов сухой перегонки древесины. Впервые синтезировал метанол М. Бертло в 1858 г. щелочным гидролизом хлорметана. В настоящее время метанол в больших количествах получают из синтез - газа.

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида и формалина, уксусной кислоты, ряда эфиров, изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH₃OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 мл и более — к смерти.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи употребления метанола внутрь. При отравлении метиловым спиртом противоядием служит этиловый спирт. Как вы объясните это явление?

(Ответ: В организме различные спирты превращаются в альдегиды под действием одного и того же фермента – алкогольдегидрогиназа, отщепляющей от спирта водород. Этиловый спирт «отвлекает» на себя некоторое количество фермента и тем самым замедляет образование формальдегида, который и является отравляющим веществом).

Метанол так ядовит,

Не поможет «Компливит»,

Губит он сетчатку глаза

С алкогольдегидрогиназой.

 Этиленгликоль

Этиленгликоль  (этандиол) – двухатомный спирт. Важным свойством его является способность понижать температуру замерзания воды, поэтому вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей.

Коль не зальешь ты антифриз,

Зимой не съедешь даже вниз,

Этандиол хоть ядовит,

Он морозы победит.

В гораздо больших количествах этиленгликоль используется для получения полимеров, главным образом полиэтилентерефталата, из которого изготовляют знакомые всем пластиковые бутылки для шипучих напитков и синтетическое волокно лавсан
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.
Также применяется в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других продуктов.